碳碳双键与碳碳三键是给电子还是吸电子

更新时间：2021-05-14 09:02:33 735次访问

在书上看到连着碳碳三键的两个羧基酸性弱于连着碳碳双键的两个羧基的酸性，也就是说碳碳双键吸电子能力更强？

这里并不是考察双键和三键的吸电子能力，而是给电子能力以及共轭稳定性。双键与羧基的π平面共轭，键角不能转动，否则破坏共轭。而三键则有两个方向可以与羧基共轭，多了一种稳定构象。另外，双键上面的氢原子会降低π键的电子云密度，因此三键的π电子密度更高，能够更好地供给羧基，导致羧基氢不易解离，酸性变弱