苯分子真实结构谁看过?
《重庆理工大学学报（自然科学）》2018年第12期增刊的论文“苯分子的真实结构”谁看过?情讲一讲？
苯在1825年就被发现了，此后几十年间，人们一直不知道它的结构。所有的证据都表明苯分子非常对称，大家实在难以想像6个碳原子和6个氢原子怎么能够完全对称地排列、形成稳定的分子。
德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，他早年学习建筑学，具有一定形象思维，善用模型进行分析。对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为:这是一个很稳定的"核"，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的"核"。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
而他发现苯结构的故事，也成为化学史上的一段佳话:一天夜里，凯库勒在书房打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子长链像蛇一样盘绕卷曲，突然!一条蛇咬住了自己的尾巴，在他眼前旋转不停...如同电光一闪，凯库勒从梦中惊醒，做出了大胆的假想:“苯是一个封闭的环状结构”。1866年，凯库勒正式提出苯分子是由6个碳原子以单、双建交替结合而成的环状链式， 后人称为“凯库勒式”。
凯库勒的苯结构公布以后，各方面和实验都符合的很完美，唯有一条不符合化学家们的经验:含有双键，却不具有双键的典型特征。这个缺陷让化学家们纠结了很久，直到分子轨道理论才给了合理的解释。分子轨道理论认为，当一个原子和其他原子结合成分子以后，这个原子的核外电子就不再属于这个原子本身了。化学家们回过头来重新看苯的分子结构，才发现，6个碳原子和6个氢原子都在一个平面上，组成了一个完美的六边形，所有的碳碳键长都相等，既不是单键也不是双键，而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。从此以后，苯的结构又改了，中间的双键被删除，取而代之的是一个象征“大π键”的圆。
后来科学家们发明了扫描隧道显微镜，拍摄到了苯分子的照片，发现和理论完全一致，是一个完美的六边形，苯分子模型被照片证实了，科学家们测出了苯环上碳碳键的真实键长，是介于双建和单键之间的特殊化学键。凯库勒虽然没有推出苯环的真实结构，但是如果没有凯库勒，苯环结构式就不会被流传于世。直到现在，我们各种化学读物和教科书上，有些地方印刷的仍然是凯库勒的单双键交替排列的结构，有些地方画的是象征“大π键”的圆。
苯分子结构模型
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